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Mención importante merece este municipio puesto que S.M. El Emperador Carlos V permaneció  alojado en Jarandilla, concretamente en el Castillo de los Condes de Oropesa (actualmente Parador de Turismo), hasta que finalizaron las obras de la Casa-Palacio adosada al Monasterio de Yuste.

Cruce de civilizaciones, centro turístico y cultural de La Vera. Su clima benigno, la belleza de sus paisajes, bosques frondosos de robles, castaños, encinas, que se combinan con matorral de tomillos, brezos y jaras, proporcionan un aroma fresco y característico.El agua constituye una parte fundamental del paisaje, abrazando a Jarandilla dos gargantas: Jaranda y Jarandilleja, cruzadas por numerosos puentes, romanos unos, medievales otros.

Sus orígenes se remontan a la prehistoria, debido a la gran cantidad de vestigios, como la cueva de Capichuelas, los sepulcros antropomorfos y lápidas labradas en piedra.

Haciendo referencia a sus edificios históricos, pueden contemplarse:

Iglesia de San Agustín, su planta es rectangular y alargada, de la que sobresale la sacristía por el lado de Epístola y el crucero. Pegando a los brazos del crucero se pueden ver dos capillas laterales. El interior de la iglesia nos ofrece una nave cubierta por una bóveda de cañón con lunetos y dividida en cuatro tramos. Posee un amplio coro a los pies que abre la nave con un arco rebajado y cubierto con bóveda de cañón. Bajo el presbiterio se encuentra una cripta y la sacristía, a la que se puede acceder por una puerta adintelada, cubierta por una bóveda de aristas.

Iglesia fortaleza de Nuestra Señora de la Torre, edificio grande y sumptuoso, construida sobre peña viva, que la sustenta levanta y fortalece, que data del S. XII-XIII y que fue reconstruida durante los siglos XIV y XV. Cabe destacar la Capilla renacentista de Gaspar de Loaysa, nativo de Jarandilla, que data del S. XVI, en el techo hay nervadura de crucería cuatripartita, donde se aprecia un brazo armado de un puñal. La Capilla Mayor, de planta pentagonal, se cubre con una maravillosa bóveda de crucería cuatripartita recibida por ocho repisas, con figuras humanas de carácter primitivo, su aspecto nos dice que son de origen azteca.El Retablo Mayor es renacentista con influencia barroca. · Ermita de Nuestra Señora del Sopetrán, el interior es una nave cubierta por bóveda de cañón con lunetos. La hornacina principal contiene la imagen de Nuestra Señora del Sopetrán, talla de estilo barroco del S. XVIII. Posee antiguos mosaicos de cerámica de Talavera.

Ermita del Santo  Cristo del Humilladero, edificio del S. XVI de planta cuadrangular con el ábside y la sacristía saliente en la cabecera, fue construido a base de materiales de mampostería y sillería. En su interior se encuentra una imagen del Cristo de la Caridad del S. XVI, un Nazareno y un Cristo atado a una columna, ambos del S. XVIII y un cuadro de azulejos de Talavera de la Reina que representan a la Virgen del Rosario con el niño en brazos(S. XVII).

Castillo de los Condes de Oropesa, D. Fernando Álvarez de Toledo inició dicha fortaleza a mediados del S. XV. Se trata de una enorme fábrica de planta rectangular reforzada con torres cilíndricas en los ángulos. Al interior se accedía por medio de un puente levadizo flanqueado por dos cubos y en él se abre un gran patio de armas con dos potentes torres prismáticas en su parte norte. El patio es bellísimo y en su fondo meridional se abre una espaciosa galería gótica de dos pisos, que tiene arcos rebajados en el primero y carpaneles en el segundo, separados por un primoroso antepecho. En el patio de armas se pueden apreciar nueve escudos pertenecientes a la familia Figueroa y a la casa de Oropesa.

Picota de la Villa, inicialmente era muestra del poder de los señores feudales sobre los pueblos y posteriormente símbolo de villazgo e independencia de las poblaciones de éstos. Posteriormente se utilizó para ejecutar penas de muerte.

Puente Romano, puente de traza romana (aunque medieval), en el que se utilizó en su construcción sillares de un Mausoleo Romano próximo.

CASA RURAL LA SIERRA DE MONFRAGÜE

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